Transsexualität oder Transgender als eigenes Konzept und eigene Identitätskategorie gab es vor den 1970er Jahren nicht. Menschen jedoch, die die Kleidung und soziale Rolle des „anderen“ Geschlechts einnahmen, lassen sich bis in die früheste Geschichte nachweisen. Magnus Hirschfeld prägte den Begriff des „Transvestismus“ als „heftigen Drang, in der Kleidung desjenigen Geschlechts zu leben, dem die Betreffenden ihrem Körperbau nach nicht angehören“. Der Wunsch nach operativen oder hormonellen Eingriffen zur Geschlechtsumwandlung galt lange Zeit als extreme Form des Transvestismus. Welche Identitätsangebote gab es für transsexuelle und transgender Menschen in der südwestdeutschen Provinz? Gab es transvestitische Subkulturen oder Verbindungen mit anderen Kulturen in Baden-Württemberg und Hohenzollern? Wurden im südwestdeutschen Raum operative oder hormonelle Geschlechtsumwandlungen durchgeführt? Dies ist noch nicht abschließend erforscht. Bis in die nationalsozialistische Zeit hinein und auch in den konservativen 1950er und 1960er Jahren konnten Behörden Transvestit_innen durchaus entgegenkommen. Sogenannte „Transvestitenscheine“, die auf ärztlichen Gutachten beruhten, schützen ihre Träger_innen bei Polizeikontrollen vor Festnahmen. In einigen Fällen sind auch genehmigte Änderungen des Vornamens bekannt, so zum Beispiel im Falle der Stuttgarterin Toni Simons. „Transvestitenscheine“ schützten vor Verhaftungen.

Aufgrund eines Urteils durch das Sondergericht Stuttgart vom 23.10.1937 wurde sie wegen „Heimtücke“ (politischer Beschimpfung nach § 2 Abs. 1 u. 2 des Ges. v. 20.12.1934) zu einem Jahr Gefängnisstrafe verurteilt.  Aus der Quelle geht hervor, dass Toni Simon sich offenbar über die politische Situation, das NS-Regime und die NS-Elite abwertend äußerte. So muss sie laut Urteilsbegründung im Frühjahr 1937 in der Wohnstube einer ihr bekannten Familie, in der auch deren Angestellte zugegen waren, gesagt haben: „An der Regierung sind Idioten und Lausbuben, die Regierung versteht nichts, das sind nur Idioten, die kommen seiner Lebtag [sic.] nicht weit und eines Tages hört es auf.“ Laut Abschrift des Urteils des „Sondergerichts für den Oberlandesgerichtsbezirk Stuttgart“ schimpfte Simon wiederholt über die Mitglieder der NS-Regierung und bezeichnete diese u.a. als „Idioten und Hampelmänner“. Eine Rundfunkrede des Reichspropagandaministers Josef Goebbels kommentierte Simon so: „Der Idiot kann leicht sprechen, er wird ja dafür bezahlt.“ Transsexualität oder Transgender als eigenes Konzept und eigene Identitätskategorie gab es vor den 1970er Jahren nicht.